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毎年Macを使ってe-Taxをしてます。失敗や思わぬ落とし穴などがあって大変です。
環境(2015年):MacOS10.9.5 Safari7.1.3で送信確認できました。
環境(2016年):MacOS10.9.5 Safari9.0.3で何とか送信終了。
環境(2017年):MacOS10.12.3 Safari10.0.3、結論:FireFoxで無事送信(設定次第ではSafari10でもOK)
環境(2018年):MacOS10.13.3 Safari11.0.3でチャレンジ(無事Safariで送信成功)
環境(2019年):MacOS10.14.3/Mojave/Safari12.0.3 パスワード方式で無事送信成功
環境(2020年):MacOS10.15.2/Catalina/Safari13.0.4 今回もパスワード方式で提出済み(特に問題なし)
環境(2021年):MacOS11.2.1/Big Sur/Safari14.0.3/IDパスワード方式で提出済(問題なし)
環境(2022年):MacOS11.2.1/Big Sur/Safari14.0.3/IDパスワード方式で提出済(去年と同じ)

2019年からのe-Taxはスマホがおすすめ?

追記:提出済み(2019年2月)の内容についてはこちら


2019年のe-Taxは簡単(便利?)になるようです。
マイナンバーやICカードリーダがなくても、スマホでできるようなことが書いてあります。詳しくは国税庁のこのページ

便利になるのはいいのですが、また新たな仕組みを導入することで慣れない手続きに四苦八苦しそうです。これまでもe-Tax自体は改良されてきましたが、毎年新たな手順を踏まなければいけない煩わしさがありました(「去年のように」とはいかない)。

スマホ対応にしても、一部の限られた機種のみだったり(確か去年はiPhoneは不可)、結局書類を送付しなければいけないなど、中途半端な進化しかしていません。
今回の改良についても、進化はしただろうけど、実際使いやすさはどうかわかりません(どうせ使いにくだろうという悲観的な予想しかありません)。

今回のパスワード発行に関しても、税務署に出向かなければならないという面倒さがあります。マイナンバーカード発行のときもそうでしたが、セキュリティの問題からか対面で手渡しが原則のようで、いちいち出向かないと入手できない面倒さがありました。IT化が進んでいるのだから、このような認証自体もすべてインターネット経由でやればいいと思うのだけれど(民間ならやっている)、さっそく中途半端な感じ。

もうひとつの懸念はMacOSのアップデートです。最近Mojaveにアップデートしろと催促がきましたが来年のe-Taxでは使えるのかどうか心配なので、いまのところ保留中。
追記:
その後確認してみると「MacOS Mojave」でも大丈夫そうです(リンク)。


パスワードの登録:
早速税務署へ出向いてパスワードの手続きをしてきました。住所、氏名などを申し込み用紙に書いてから税務署にあるパソコンで再度登録し(対面で免許証などのID確認あり)手続きは数分で終了。
これで、次回からはマイナンバーとICカードリーダなしでe-Taxができるようになるそうです(従来通りにマイナンバーとICカードリーダを使っての利用も可能)。パスワードは利用者識別番号に対するパスワードを入力するようで、新たなパスワードを発行するというわけではありませんでした。

今回のメリットとしては、ICカードリーダのドライバやルート証明書などのインストールが不要ということでしょうか。ドライバやソフトの不具合から回避できるのかもしれません。

しかし問題は、書類送信後の受信確認するためのメールボックスはマイナンバーとICカードリーダがなければ見れないということらしいです。受信確認するには、税務署へ電話で確認することもできるようなので、メールボックス自体あまり使わないかもしれませんが、本来的にはセキュリティ上マイナンバーとICカードリーダ使用を推薦しているようです。

追記(2019年1月):
e-Taxのこのページに「パスワード方式」の届出とあり、どうやらオンラインでもできるようになったようです。ただし、マイナンバーカードとカードリーダライタを接続する必要があるようです。

つづきはこちらへ